اتیل استو‌ استات | Ethyl Acetoacetate | 028312 CDH

اتیل استواستات | Ethyl Acetoacetate | 028312 CDH

اتیل استواستات (Ethyl Acetoacetate) با فرمول مولکولی C₆H₁₀O₃ یکی از ترکیبات مهم و پرکاربرد در شیمی آلی و سنتز مواد شیمیایی است. این ترکیب به دلیل وجود گروه‌های عاملی کتون و استر و قابلیت واکنش‌پذیری مناسب در موقعیت آلفا، به‌عنوان یک واکنشگر چندمنظوره در سنتز آلی مورد استفاده قرار می‌گیرد.

محصول Ethyl Acetoacetate کد ۰۲۸۳۱۲ برند CDH برای استفاده در واکنش‌های سنتزی و تحقیقات شیمیایی قابل استفاده است و به‌ویژه در واکنش‌های آلکیلاسیون، تراکم، افزایشی و استریفیکاسیون کاربرد دارد.

اتیل استواستات چیست؟

اتیل استواستات یک β-کتواستر (Beta-Keto Ester) است که ساختار آن شامل یک گروه کتون و یک گروه استر در یک مولکول است. وجود هیدروژن‌های نسبتاً اسیدی در کربن آلفا باعث می‌شود این ترکیب بتواند در واکنش‌های مختلف شیمی آلی به‌عنوان یک نوکلئوفیل عمل کند.

یکی از ویژگی‌های مهم Ethyl Acetoacetate، قابلیت انجام واکنش‌های متنوع در موقعیت آلفا است. به همین دلیل، این ماده به‌عنوان یک حدواسط ارزشمند در تهیه ترکیبات آلی پیچیده‌تر مورد توجه قرار گرفته است.

کاربرد اتیل استواستات در سنتز آلی

۱٫ آلکیلاسیون اتیل استواستات

اتیل استواستات می‌تواند در واکنش‌های آلکیلاسیون در کربن آلفا شرکت کند. محصول آلکیله‌شده حاصل از این واکنش، در ادامه می‌تواند تحت هیدرولیز و دکربوکسیلاسیون قرار گیرد و طیف متنوعی از متیل کتون‌ها را تولید کند.

این مسیر واکنشی یکی از کاربردهای شناخته‌شده β-کتواسترها در سنتز ترکیبات آلی است.

۲٫ واکنش‌های آسیلاسیون

اتیل استواستات در شرایط مناسب می‌تواند در موقعیت آلفا تحت واکنش آسیلاسیون قرار گیرد. استفاده از MgCl₂ و پیریدین می‌تواند برای انجام این نوع واکنش مورد استفاده قرار گیرد و ترکیبات حدواسط با ارزش سنتزی ایجاد کند.

۳٫ واکنش تراکم Knoevenagel

یکی از کاربردهای مهم Ethyl Acetoacetate، شرکت در واکنش تراکم Knoevenagel است. این ترکیب می‌تواند با آلدهیدهای آلیفاتیک، آروماتیک و هتروآروماتیک واکنش داده و ترکیبات α-alkylideneacetoacetate را ایجاد کند.

این محصولات حدواسط‌های مهمی برای ادامه مسیرهای سنتزی و تهیه ترکیبات آلی مختلف محسوب می‌شوند.

۴٫ واکنش افزایشی Michael

اتیل استواستات می‌تواند در واکنش افزایش مایکل (Michael Addition) نیز مورد استفاده قرار گیرد. برای مثال، واکنش این ترکیب با چالکون‌ها (Chalcones) و آزاکالکون‌ها (Azachalcones) در حضور کاتالیزور بازی می‌تواند به تشکیل محصولات افزایشی مایکل منجر شود.

این واکنش یکی از مسیرهای مهم برای ایجاد پیوندهای کربن–کربن در سنتز آلی محسوب می‌شود.

۵٫ سنتز مشتقات اسید نیکوتینیک

Ethyl Acetoacetate می‌تواند در تهیه مشتقات اسید نیکوتینیک (Nicotinic Acid Derivatives) نیز به‌کار رود. در این مسیر، واکنش با اکسیم‌های α،β-غیراشباع می‌تواند ابتدا از طریق افزایشی مایکل انجام شده و سپس با انجام واکنش حلقه‌زایی، محصولات حلقوی مورد نظر ایجاد شوند.

۶٫ واکنش ترانس‌استریفیکاسیون

اتیل استواستات قابلیت شرکت در واکنش‌های ترانس‌استریفیکاسیون (Transesterification) را نیز دارد. این ویژگی باعث شده است که در برخی مسیرهای سنتزی برای تبدیل استرها و تولید ترکیبات با ساختار و خواص مورد نظر مورد استفاده قرار گیرد.

۷٫ هیدروژناسیون نامتقارن

این ترکیب همچنین می‌تواند به‌عنوان ماده اولیه یا واکنشگر در واکنش‌های هیدروژناسیون نامتقارن (Asymmetric Hydrogenation) مورد استفاده قرار گیرد. این دسته از واکنش‌ها در سنتز ترکیبات کایرال و تولید محصولات دارای ارزش افزوده بالا اهمیت ویژه‌ای دارند.

اهمیت اتیل استواستات در تحقیقات شیمیایی

ساختار منحصربه‌فرد Ethyl Acetoacetate باعث شده است این ترکیب در بسیاری از مسیرهای سنتز آلی به‌عنوان یک بلوک سازنده (Building Block) مورد استفاده قرار گیرد. قابلیت انجام واکنش در کربن آلفا، واکنش‌های تراکمی و واکنش‌های افزایشی، امکان تبدیل این ماده به طیف گسترده‌ای از ترکیبات آلی را فراهم می‌کند.

از این رو، اتیل استواستات می‌تواند در آزمایشگاه‌های تحقیقاتی شیمی آلی، سنتز ترکیبات حدواسط، تحقیقات دارویی و مطالعات مربوط به توسعه مسیرهای سنتزی مورد استفاده قرار گیرد.

لینک‌های مفید

نحوه سفارش Ethyl Acetoacetate for Synthesis

برای دریافت مشاوره تخصصی رایگان، دیتاشیت (Data Sheet)، برگه آنالیز (COA)، استعلام قیمت و دریافت پیش فاکتور رسمی با کارشناسان فروش تماس بگیرید یا از طریق شبکه‌های اجتماعی اقدام نمایید.

۰۲۱-۶۶۴۰۴۴۵۰

۰۹۱۰۳۸۰۵۲۵۸