| مشخصات ان اتیل دی ایزوپروپیل امین ۸۰۰۸۹۴ N-Ethyldiisopropylamine | ||
|---|---|---|
| نام اصلی محصول |
N-Ethyldiisopropylamine Thank you for reading this post, don't forget to subscribe! |
|
| CAS | ۷۰۸۷-۶۸-۵ | |
| شماره کاتالوگ | ۸۰۰۸۹۴ | |
| جرم مولکولی | ۱۲۹٫۲۴ g/mol | |
| دمای مناسب نگهداری | کمتر از ۳۰ درجه سانتی گراد | |
| دمای ذوب melting point | <-50 °C | |
| دمای جوش boiling point | ۱۲۷ °C (1013 hPa) | |
| فرمول خطی | C₈H₁₉N | |
| سایر نام ها Synonyms |
DIPEA, N-Ethyldiisopropylamine, N,N-Diisopropylethylamine
|
|
| چگالی density |
۰٫۷۶ g/cm3 (20 °C) |
|
N-Ethyldiisopropylamine for synthesis
ان اتیل دی ایزوپروپیل امین ۸۰۰۸۹۴ N-Ethyldiisopropylamine
DIPEA پایه ای است که به طور گسترده در سنتز ترکیبات آلی استفاده می‌شود. سه گروه آلکیل نسبتا حجیم متصل به نیتروژن مرکزی، DIPEA را به یک پایه غیر هسته دوست تبدیل می کند. این ساختار باعث شده است N-Ethyldiisopropylamine یک آمین نوع سوم (tertiary amine) باشد.
ساختار ان اتیل دی ایزوپروپیل امین
DIPEA از یک اتم نیتروژن مرکزی تشکیل شده است که به یک گروه اتیل و دو گروه ایزوپروپیل متصل است. یک جفت الکترون تنها روی اتم نیتروژن قرار دارد که می تواند با الکتروفیل ها واکنش نشان دهد. با این حال، سه گروه آلکیل روی اتم نیتروژن مانع فضایی ایجاد می کنند، بنابراین فقط الکتروفیل های کوچک مانند پروتون ها می توانند با جفت نیتروژن تنها واکنش نشان دهند.
روش‌های تولید N-Ethyldiisopropylamine
DIPEA به صورت تجاری در دسترس است. به طور سنتی با آلکیلاسیون دی ایزوپروپیلامین با دی اتیل سولفات تهیه می شود.
DIPEA خالص به عنوان یک مایع بی رنگ وجود دارد، اگرچه نمونه های تجاری می توانند کمی زرد باشند. در صورت لزوم، ترکیب را می توان با تقطیر از هیدروکسید پتاسیم یا هیدرید کلسیم خالص کرد.
کاربردها و موارد استفاده N-Ethyldiisopropylamine
DIPEA یک پایه آلی با مانع فضایی است که معمولاً به عنوان یک جاذب پروتون استفاده می شود. بنابراین، مانند ۲،۲،۶،۶-tetramethylpiperidine و تری اتیل آمین، DIPEA یک پایه خوب است اما یک هسته دوست ضعیف است، DIPEA حلالیت کمی در آب دارد، که باعث می شود به راحتی در فرآیندهای تجاری بازیابی شود، ترکیبی از خواص که آن را تبدیل به یک معرف آلی مفید می کند.
در ادامه به چند مورد از واکنش‌هایی که ان اتیل دی ایزوپروپیل امین در آنها شرکت می‌کند اشاره می‌کنیم:
۱٫ Amide coupling:
معمولاً به عنوان باز مانع در واکنش های جفت آمیدی بین یک اسید کربوکسیلیک (معمولاً به عنوان یک کلرید اسید، همانطور که در زیر نشان داده شده فعال می شود) و یک آمین نوکلئوفیل استفاده می شود. از آنجایی که ان اتیل دی ایزوپروپیل امین DIPEA دارای مانع و هسته دوست ضعیف است، در واکنش جفت شدن با آمین نوکلئوفیلیک رقابت نمی کند.
۲٫Alkylations
DIPEA برای استفاده از آن به عنوان یک معرف انتخابی در آلکیلاسیون آمین های ثانویه به آمین های سوم توسط آلکیل هالیدها مورد بررسی قرار گرفته است. این اغلب توسط یک واکنش منشوتکین (Menshutkin reaction) ناخواسته که نمک آمونیوم چهارتایی را تشکیل می دهد، مختل می شود، اما در صورت وجود ان اتیل دی ایزوپروپیل امین DIPEA وجود ندارد.
۳٫Transition metal catalyzed cross-coupling reactions:
DIPEA را می توان به عنوان پایه در تعدادی از واکنش های جفت متقابل کاتالیز شده فلزات واسطه، مانند جفت هک و کوپلینگ سونوگاشیرا (همانطور که در زیر نشان داده شده است) استفاده کرد
۴٫Swern oxidation:
DIPEA یک ترکیب هتروسیکلیک پیچیده به نام اسکورپیونین (bis([1,2]dithiolo)-[1,4]thiazine) را در واکنش با دی سولفور دی کلرید تشکیل می‌دهد که توسط DABCO (triethylenediamine or TEDA) در یک سنتز یک جا (one-pot) کاتالیز می‌شود.
مقایسه ان اتیل دی ایزوپروپیل امین با تری اتیلامین
ان اتیل دی ایزوپروپیل امین و تری اتیل امین از نظر ساختاری بسیار شبیه به هم هستند و هر دوی این ترکیبات بازهای آلی مانع در نظر گرفته می شوند. با توجه به شباهت ساختاری آنها، ان اتیل دی ایزوپروپیل امین DIPEA و تری اتیل امین می توانند به جای یکدیگر در اکثر کاربردها مورد استفاده قرار گیرند. اتم نیتروژن در DIPEA بیشتر از اتم نیتروژن در تری اتیل امین مانع می‌شود. با این حال، تری اتیلامین یک پایه کمی قوی تر از DIPEA است. مقادیر pKa اسیدهای مزدوج مربوطه در دی متیل سولفوکسید به ترتیب ۹٫۰ و ۸٫۵ است.
برای مشاهده محصول تری اتانول امین با کد ۱۰۸۳۷۹ در مانا شیمی کلیک کنید.
برای اطلاع از قیمت این ماده در پکیج‌های مختلف و همچنین دریافت برگه آنالیز (COA) معتبر با شماره زیر تماس بگیرید.
۰۲۱-۶۶۴۰۴۴۵۰
مدرن شیمی گستر مانا
