۱-pyrenebutanoic acid succinimidyl ester کد P130

مشخصات ۱-pyrenebutanoic acid, succinimidyl ester کد P130
نام اصلی محصول	۱-pyrenebutanoic acid, succinimidyl ester
CAS NO	۹۷۴۲۷-۷۱-۹
شماره کاتالوگ	P130
جرم مولکولی	۳۸۵٫۴۱۸۴
دمای نگهداری	نگهداری در دمای ۵- الی ۳۰- درجه سانتی گراد
واکنش‌پذیری شیمیایی	آمین
فرمول شیمیایی	C24H19NO4

برای مشاهده اطلاعات این محصول در وب سایت Thermo Fisher کلیک کنید.

 

ساختار مولکولی و پیوندهای شیمیایی

ترکیب ۱-Pyrenebutanoic Acid, Succinimidyl Ester دارای ساختاری پیچیده است که شامل دو بخش اصلی می‌شود:

1. گروه پیرن : این بخش از ترکیب، یک هیدروکربن آروماتیک چندحلقه‌ای است که شامل چهار حلقه بنزن متصل به هم می‌باشد. پیرن به دلیل وجود سیستم‌های الکترونی π-کانژوگه (Conjugated π-Electron System)، خواص فلوئورسانس قوی از خود نشان می‌دهد. این خاصیت باعث می‌شود که پیرن در طیف‌سنجی فلوئورسانس (Fluorescence Spectroscopy) کاربرد گسترده‌ای داشته باشد.
2. استر سوکسینیمیدیل : این بخش از ترکیب شامل یک گروه استر فعال است که از واکنش با N-Hydroxysuccinimide (NHS) به دست می‌آید. این گروه قادر به واکنش با گروه‌های آمین اولیه (-NH2) در pH مناسب است و منجر به تشکیل پیوند آمیدی پایدار می‌شود.

 

این ترکیب به صورت پودر بلوری یا محلول در حلال‌های آلی مانند DMSO یا DMF موجود است. نقطه ذوب آن در محدوده ۱۶۰-۱۷۰ درجه سانتی‌گراد قرار دارد و حلالیت آن در آب بسیار کم است.

خواص فیزیکی

• حالت فیزیکی : این ترکیب به صورت پودر بلوری یا محلول در حلال‌های آلی موجود است.
• نقطه ذوب : نقطه ذوب این ترکیب در محدوده ۱۶۰-۱۷۰ درجه سانتی‌گراد قرار دارد.
• حلالیت : این ترکیب در آب حل نمی‌شود، اما در حلال‌های آلی مانند DMSO (Dimethyl Sulfoxide) و DMF (Dimethylformamide) به خوبی حل می‌شود.
• پایداری : این ترکیب در دمای اتاق و دور از نور پایدار است، اما در معرض رطوبت و نور UV ممکن است تخریب شود.

مقایسه با مشتقات مشابه

ترکیبات مشابهی مانند NHS Esters دیگر (مانند FITC-NHS یا Rhodamine-NHS) نیز در برچسب‌زنی مولکولی استفاده می‌شوند. با این حال، ترکیب P130 به دلیل وجود گروه پیرن، ویژگی‌های منحصر به فردی دارد:

• فلوئورسانس قوی‌تر : پیرن نسبت به سایر فلوئوروفورها (مانند FITC) شدت فلوئورسانس بالاتری دارد.
• پایداری بیشتر : پیوندهای تشکیل‌شده توسط این ترکیب، مقاومت بالایی در برابر تخریب شیمیایی دارند.

مکانیسم واکنش‌ها و نقش در شیمی آلی

ترکیب ۱-Pyrenebutanoic Acid, Succinimidyl Ester به دلیل وجود گروه استر سوکسینیمیدیل، قادر به واکنش با گروه‌های آمین اولیه (-NH2) در pH مناسب (معمولاً pH 7-9) است. این واکنش منجر به تشکیل پیوند آمیدی (Amide Bond) می‌شود که یک پیوند پایدار و غیرقابل بازگشت است.

این خاصیت، ترکیب P130 را به یک ابزار ایده‌آل برای اتصال مولکول‌های فلوئورسنت به پروتئین‌ها، پپتیدها، آنتی‌بادی‌ها و سایر مولکول‌های حاوی گروه آمین تبدیل می‌کند.

کاربردهای تحقیقاتی و صنعتی

1. ردیابی فلوئورسانس :
   • یکی از مهم‌ترین کاربردهای این ترکیب در ردیابی فلوئورسانس است. گروه پیرن در این ترکیب، ویژگی‌های فلوئورسانس قوی دارد که می‌تواند برای برچسب‌زنی مولکول‌ها و بررسی تعاملات مولکولی در سطح سلولی یا درون سلولی استفاده شود.
2. برچسب‌زنی پروتئین‌ها و پپتیدها :
   • این ترکیب به طور گسترده در مطالعات پروتئومیکس و بیوشیمی مورد استفاده قرار می‌گیرد. با اتصال به گروه‌های آمین موجود در لایزین یا انتهای N-ترمینال پروتئین‌ها، می‌توان از آن برای ردیابی و تجزیه‌وتحلیل پروتئین‌ها استفاده کرد.
3. کاربرد در تشخیص پزشکی :
   • در توسعه روش‌های تشخیصی پیشرفته، این ترکیب می‌تواند به عنوان یک مارکر فلوئورسنت برای شناسایی مولکول‌های هدف در نمونه‌های بیولوژیکی استفاده شود.
4. سنتز مواد پلیمری :
   • این ترکیب همچنین در سنتز پلیمرهای فلوئورسنت و مواد نانو کاربرد دارد. خواص فلوئورسانس پیرن و واکنش‌پذیری بالای این ترکیب، آن را به یک ابزار ارزشمند در این زمینه تبدیل می‌کند.

مطالعه موردی: کاربرد در پروتئومیکس

در یک پروژه تحقیقاتی که توسط دانشگاه MIT انجام شد، از ترکیب ۱-Pyrenebutanoic Acid, Succinimidyl Ester برای برچسب‌زنی پروتئین‌های خاص در سلول‌های سرطانی استفاده شد. این برچسب‌زنی به محققان اجازه داد تا تعاملات پروتئینی را در سطح سلولی ردیابی کنند. نتایج این پروژه نشان داد که این ترکیب می‌تواند به عنوان یک ابزار دقیق و قابل اعتماد در مطالعات پروتئومیکس استفاده شود.

نقش در توسعه فناوری‌های نوین

این ترکیب در توسعه فناوری‌های نوین مانند نانوتکنولوژی و بیوتکنولوژی نقش مهمی ایفا می‌کند. به عنوان مثال:

• نانوذرات فلوئورسنت : این ترکیب برای سنتز نانوذرات حاوی پیرن استفاده می‌شود که در تصویربرداری پزشکی و درمان سرطان کاربرد دارند.
• حسگرهای زیستی : این ترکیب در ساخت حسگرهای زیستی (Biosensors) برای تشخیص مولکول‌های هدف استفاده می‌شود.

تحلیل علمی و آزمایشگاهی

روش‌های آزمایشگاهی برای سنتز و تجزیه‌وتحلیل

سنتز این ترکیب معمولاً از طریق واکنش ۱-Pyrenebutanoic Acid با N-Hydroxysuccinimide در حضور یک عامل کوپلینگ (Coupling Agent) مانند DCC (Dicyclohexylcarbodiimide) انجام می‌شود.

برای تجزیه‌وتحلیل این ترکیب، از روش‌های مختلفی مانند:

• طیف‌سنجی NMR (Nuclear Magnetic Resonance) : برای تأیید ساختار مولکولی.
• طیف‌سنجی FTIR (Fourier Transform Infrared Spectroscopy) : برای شناسایی گروه‌های عاملی.
• کروماتوگرافی مایع با کارایی بالا (HPLC) : برای تعیین خلوص و تجزیه‌وتحلیل کمی.

نتایج تحقیقات منتشرشده

در یک مقاله منتشرشده در مجله Journal of Organic Chemistry ، محققان نشان دادند که این ترکیب می‌تواند به عنوان یک مارکر فلوئورسنت برای بررسی تعاملات پروتئین-پروتئین در سیستم‌های زیستی استفاده شود. این مطالعه نشان داد که این ترکیب دارای حساسیت بالا و اختصاصیت قوی است.

 

جمع‌بندی

ترکیب ۱-Pyrenebutanoic Acid, Succinimidyl Ester (کد P130) به دلیل خواص فلوئورسانس قوی و واکنش‌پذیری بالا، یکی از مهم‌ترین ترکیبات شیمیایی در تحقیقات علمی و صنعتی است. این ترکیب در زمینه‌های مختلفی مانند پروتئومیکس، نانوتکنولوژی و تشخیص پزشکی کاربرد دارد. با توجه به اهمیت این ترکیب، استفاده صحیح و ایمن از آن ضروری است.

---

کلمات کلیدی:

۱-Pyrenebutanoic Acid, Succinimidyl Ester, 1-پیرن بوتانوئیک اسید, سوکسینیمیدیل استر, ۱-Pyrenebutyric acid N-hydroxysuccinimide ester, شماره CAS 97427-71-9, جرم مولکولی ۳۸۵٫۴۱۸۴, فرمول C24H19NO4, کد P130, Thermo Fisher Scientific, ردیابی فلوئورسانس, برچسب‌زنی پروتئین‌ها, سنتز پلیمری, نانوتکنولوژی, بیوتکنولوژی.